Merkaptany

viz thioly

Ottův slovník naučný: Merkaptany

Merkaptany jsou sirné sloučeniny organické, obdobné alkoholům. Kdežto tyto obsahují význačnou skupinu hydroxyl (OH), obsahují merkaptany skupinu SH. Jsou to tedy organické sulfhydráty či alkoholy sirné (thioalkoholy); na př. ethylalkohol (C2H5OH), ethylmerkaptan (C2H5SH) Mimo jinými cestami vznikají nejjednodušeji účinkem sulfhydrátu draselnatého (KSH) v sloučeniny halové: C2H5Cl (éthylenchlorid) + KSH = C2H5SH + KCl (chlórid draselný). Jako alkoholy jsou též merkaptany buď primárné, sekundárné nebo terciárné dle toho, obsahují-li jednomocnou skupinu – CH2.SH, neb dvojmocnou >CH.SH, neb posléze skupinu trojmocnou C.SH. Merkaptany jsou většinou kapaliny hrozně protivného zápachu, ve zředění připomínajícího česnek (absolutně čisté nepáchnou odporně), ve vodě téměř nerozpustné. Jeví velkou ochotu slučovati se s kovy těžkými, zejména se rtutí (merkurius), čímž vznikají sloučeniny organometallické, zvané merkaptidy, na př. 2C2H5SH + HgO (kysličník rtuťnatý) = H2O + (C2H5S)2Hg (éthylmekaptit). Podobně se děje s olovem i s mědí. Četné jiné reakce merkaptanů podmíněny jsou přítomností síry v molekule. Vodík skupiny SH ochotně zaměňuje se za kovy, čímž vzniká na př. z éthylmerkaptanu sloučenina C2 H5.SK (obdobná éthylátu draselnatému), z níž éthyliódidem lze upraviti příslušný organický sirník (obdobu éthylétheru): C2H5SK + C2H5I = KI (iodid draselný) + C2H5SC2H5 (sirník éthylnatý). Okysličujícími prostředky poskytují merkaptany význačných látek sirných. Dle poměrů reakčních může na př. z éthylmerkaptanu vzniknouti buď kys. éthylsulfonová C2 H5.S O3 H, neb éthylsulfoxyd C2 H5.SO.C2 H5, neb diéthylsulfon C2 H5.SO 2.C 2H 5. Nejjednodušší možný merkaptan jest methylmerkaptan CH3.SH; má bod varu při 20°, vzniká rozkladem bílkovin pochody životnými, jest v plynech střevních. Ethylmerkaptan C 2H 5.SH o bodu varu 36,2° připravuji v továrnách za účelem výroby sulfonálu . OŠc.